Το καλοκαίρι του 2024 ο Δημήτρης Καλοσκάμης ζούσε τις χειρότερες ποδοσφαιρικές του στιγμές. Ο Παναθηναϊκός Β’ διαλύθηκε οι υπεύθυνοι του ανακοίνωσαν ότι δεν… χωρούσε στην πρώτη ομάδα και τον άφησαν ελεύθερο για να βρει τον δρόμο του. Μετά από 8 χρόνια στις Ακαδημίες του Παναθηναϊκού, ο 19χρονος τότε ποδοσφαιριστής αισθανόταν το έδαφος να υποχωρεί κάτω από τα πόδια του.
Το σωσίβιο ήταν ο Ατρόμητος. Στο Περιστέρι πίστεψαν στην αξία του και τον ενέταξαν στο δυναμικό τους ως επαγγελματία και δεν τους διέψευσε. Σε 20 αγώνες πρωταθλήματος σημείωσε τρία γκολ και έστρεψε επάνω τους τους προβολείς της δημοσιότητας. Ο Ολυμπιακός έδειξε να έχει το προβάδισμα στην κούρσα για την απόκτησή του, αλλά η ΑΕΚ κινήθηκε γρήγορα και αποτελεσματικά παίρνοντας τη συγκατάθεση του Ατρομήτου, αλλά και του ίδιου του ποδοσφαιριστή.
Στα 20 του χρόνια καλείται να αποδείξει ότι θέλει να συνεχίσει αυτό που άρχισε στο Περιστέρι. Άλλωστε η αξία του είναι αναμφισβήτητη. Από τον Σεπτέμβριο του 2022 ο αγγλικός «Γκάρντιαν» τον είχε συμπεριλάβει στους πιο ελπιδοφόρους ποδοσφαιριστές που γεννήθηκαν το 2005
