Ο Τόλης Βοσκόπουλος αφιέρωσε την καριέρα του στην εξύμνηση της γυναικείας υπόστασης. Ο «άρχοντας» του ελληνικού πενταγράμμου που άφησε σήμερα την τελευταία του μετά από καρδιακή ανακοπή βρέθηκε πολλές φορές στο επίκεντρο των ΜΜΕ με όλα τα φώτα να είναι στραμμένα επάνω του αλλά και στις γυναίκες τις οποίες ερωτεύτηκε.
Μετά από τέσσερις γάμους, ο αγαπημένος καλλιτέχνης βρήκε το «απάγκιο» του στο πρόσωπο της Άντζελας Γκερέκου η οποία στάθηκε βράχος στο πλευρό του σε όλες τις όμορφες αλλά και τις δύσκολες στιγμές.
Το 2001 απέκτησε μαζί της την κόρη του Μαρία Βοσκοπούλου, η οποία όπως αποδείχτηκε από το δικαστήριο ήταν και το μοναχοπαίδι του. Ο κορυφαίος ερμηνευτής επιβεβαίωσε τον Απρίλιο του 2021 ότι η κόρη που πίστευε ότι είχε αποκτήσει με τη Τζούλια Παπαδημητρίου στις 8 Φεβρουαρίου του 1986 με την οποία στο παρελθόν ήταν παντρεμένοι για έξι χρόνια, δεν ήταν τελικά βιολογικό του τέκνο.
Το 2005 η αδερφή του τραγουδιστή, Γαρυφαλιά Βοσκοπούλου του αποκάλυψε ότι η Χαρά δεν είναι διό του παιδί, με αποτέλεσμα να ξεκινήσει ένας μεγάλος δικαστικός αγώνας.
Η πρώην σύζυγός του ισχυριζόταν ότι η Χαρά ήταν παιδί του, ωστόσο το δικαστήριο απεφάνθη ότι γεννήθηκε μετά από «τεχνητή γονιμοποίηση με ξένο σπερματοζωάριο αγνώστου άνδρα».
Ο Βοσκόπουλος είχε ζητήσει μέσω δικηγόρου να γίνει εξέταση DNA στην 35χρονη σήμερα Χαρά ωστόσο η ίδια δεν έδωσε το παρόν σε καμία προγραμματισμένη εξέταση. Τελικά το Εφετείο Αθηνών κήρυξε άκυρη την 12773/11-2-1986 πράξη εκούσιας αναγνώρισης της Χαράς και αποφάνθηκε ότι ο τραγουδιστής παραπλανήθηκε όταν υπέγραφε την πράξη αναγνώρισης του παιδιού του. Τελικά η δικαστική υπόθεση έληξε πριν από μερικούς μήνες και η Χαρά έχασε το δικαίωμα της διατροφής αλλά και το επίθετο του μεγάλου καλλιτέχνη.
